Олег Леонидович, окончил Ставропольское музыкальное училище по специальности «теория музыки» (1974, с отличием) и Ленинградскую государственную консерваторию им. Н.А. Римского-Корсакова (1979, с отличием, класс композиции профессора А. Мнацаканяна). Здесь же обучался в ассистентуре-стажировке (1981-1984, руководитель А. Мнацаканян).

В 1979-2007 жил в г. Красноярске. В 1981 открыл класс композиции в Красноярском училище искусств, а в 1992 – в Красноярской государственной Академии музыки и театра, где был первым заведующим кафедрой композиции и теории музыки (2000).

В 1983 стал одним из создателей и руководителей Красноярской организации Союза композиторов РФ (заместитель председателя, 1983-1997, председатель правления, 1997-2007).

С 2009 профессор кафедры музыковедения, композиции и методики музыкального образования Краснодарского государственного института культуры.

Среди выпускников класса композиции О.Л. Проститова – 10 членов Союза композиторов России, 4 лауреата Международных конкурсов.

Творчество О.Л. Проститова отмечено первой премией на конкурсе молодых композиторов Ленинграда (1978), первой премией на Всероссийском конкурсе песни к 70-летию советской милиции (1988), первой Пушкинской премией (1999) и др.

Автор гимна г. Красноярска. Музыка композитора звучала во многих городах России, а также во Франции, Швеции, Германии, Монголии, Болгарии, Чехословакии, Греции, США.

Принимал участие в многочисленных фестивалях и конкурсах: международном фестивале в г. Баку (1988), фестивале «Млада музыка» в Софии (1989, Болгария), «Звуковые пути» в Санкт-Петербурге (1990), Всемирном хоровом фестиваль-конкурсе «Song Bridge» (2006, Лунд).

Председатель жюри трех композиторских конкурсов «Simfonica integra» (Красноярск, 2000-2007). Член жюри Всероссийских конкурсов композиторов (Ростов-на-Дону, 2014, 2016).

Заслуженный деятель искусств России (2003).

Профессор (2008).

Член Союза композиторов России (1979).